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Cyclohexanone

C₆H₁₀O

Cétone cyclique largement utilisée comme solvant industriel et intermédiaire chimique

Aperçu

La cyclohexanone (N° CAS: 108-94-1) est un liquide incolore à jaune pâle avec une odeur caractéristique de cétone. En tant que dérivé cétonique important des cycloalcanes, c'est un solvant polyvalent et un intermédiaire chimique largement utilisé dans l'industrie.

La cyclohexanone a une solubilité modérée dans l'eau et peut être mélangée avec la plupart des solvants organiques dans toutes les proportions. C'est un excellent solvant notamment pour les esters de cellulose, les résines, les huiles et les cires. Elle est largement utilisée dans les industries de la peinture, de la résine, pharmaceutique et de la synthèse chimique.

Applications

La cyclohexanone a une large gamme d'applications industrielles et chimiques:

Peintures et Revêtements

Utilisée comme solvant principal pour les résines cellulosiques et synthétiques. Particulièrement courante dans les peintures automobiles et industrielles.

Production de Résines

Utilisée comme solvant et milieu réactionnel dans la production de polymères et de résines. Notamment un intermédiaire dans la production de nylon 6 et nylon 66.

Pharmaceutique

Utilisée comme solvant et intermédiaire dans la production de médicaments. Composant important dans la synthèse de stéroïdes et d'hormones.

Synthèse Chimique

Intermédiaire important dans la synthèse organique. Utilisée dans la production de caprolactame, d'acide adipique et d'autres dérivés du cyclohexane.

Production d'Encres

Utilisée comme solvant et régulateur de viscosité dans les encres d'impression. Particulièrement préférée dans les encres haute performance.

Adhésifs

Utilisée comme solvant dans les formulations d'adhésifs industriels. Particulièrement efficace dans les adhésifs PVC et autres plastiques.

Spécifications Techniques

Propriété Valeur Unité Méthode de Test
Formule Chimique C₆H₁₀O - -
Numéro CAS 108-94-1 - -
Numéro CE 203-631-1 - -
Poids Moléculaire 98.15 g/mol -
Apparence Liquide incolore à jaune pâle - Visuel
Odeur Forte, cétonique - Olfactométrie
Densité (20°C) 0.947-0.949 g/cm³ ASTM D4052
Point d'Ébullition 155.6 °C ASTM D1078
Point de Fusion -47 °C ASTM D1015
Point d'Éclair 44 °C ASTM D93
Température d'Auto-inflammation 420 °C ASTM E659
Pression de Vapeur (20°C) 0.48 kPa ASTM D2879
Viscosité (20°C) 2.2 cP ASTM D445
Solubilité dans l'Eau (20°C) 50 g/L - ASTM D1720
Valeur pH 5-7 - ASTM E70
Pureté (GC) ≥99.5 % ASTM D3545
Teneur en Eau ≤0.05 % ASTM E203

Informations de Sécurité

Symboles et Mentions de Danger

Inflammable Irritation des yeux et de la peau Effets sur le système nerveux central

Équipement de Protection Individuelle (EPI)

  • Gants résistants aux produits chimiques (nitrile ou néoprène)
  • Lunettes de protection chimique ou écran facial
  • Protection respiratoire équipée de filtre à vapeur organique (à fortes concentrations de vapeur)
  • Tablier ou vêtements de travail résistants aux produits chimiques
  • Ventilation appropriée ou système d'extraction locale

Conditions de Stockage

  • Stocker dans un endroit frais, bien ventilé et résistant au feu
  • Tenir à l'écart des sources de feu et d'étincelles
  • Stocker dans des conteneurs fermés d'origine, protégés de la lumière du soleil
  • Stocker séparément des agents oxydants
  • Température de stockage: 15-25°C

Lutte Contre l'Incendie

  • Extincteurs appropriés: Produit chimique sec, CO₂, mousse résistante à l'alcool
  • Le spray d'eau peut être utilisé pour le refroidissement
  • Intervention par du personnel formé avec une protection respiratoire appropriée

Manipulation et Stockage

Manipulation

  • S'assurer que les conteneurs sont hermétiquement fermés pendant le transport
  • Mise à la terre pour éviter l'accumulation d'électricité statique
  • Fournir une ventilation adéquate dans les véhicules de transport
  • Éviter de manger, boire ou fumer pendant la manipulation

Stockage

  • Stocker dans des conteneurs en acier inoxydable, polyéthylène ou verre
  • Afficher des panneaux "Liquide Inflammable" dans la zone de stockage
  • Utiliser des évents de respiration appropriés sur les réservoirs de stockage
  • Utiliser des systèmes électriques antidéflagrants lors du stockage de grandes quantités

Mesures de Réponse aux Déversements

  • Éliminer toutes les sources de feu
  • Utiliser une protection respiratoire appropriée
  • Absorber le déversement avec du sable, une éponge chimique ou d'autres matériaux absorbants
  • Éliminer correctement le matériau absorbé
  • Laver la zone déversée avec beaucoup d'eau et de détergent

Informations Réglementaires

Classification SGH

  • Liquide Inflammable Catégorie 3
  • Irritation Cutanée Catégorie 2
  • Irritation Oculaire Catégorie 2A
  • Toxicité Spécifique pour Certains Organes Cibles (Exposition Unique) Catégorie 3

Réglementations Importantes

  • REACH: Enregistré
  • CLP: Conforme
  • OSHA: Soumis à la norme de communication des dangers
  • NFPA 704: Santé 2, Inflammabilité 2, Réactivité 0

Réglementations Internationales

  • Union Européenne: Soumis à la directive 2008/58/CE
  • États-Unis: Soumis aux réglementations COV de l'EPA
  • Chine: Inscrit dans l'IECSC
  • Japon: Inscrit dans l'ISHL

Informations Environnementales

Impact Environnemental

La cyclohexanone se dégrade à un rythme modéré dans l'atmosphère par des réactions photochimiques (demi-vie 2-5 jours). Lorsqu'elle est mélangée à des sources d'eau, elle est modérément toxique pour les organismes aquatiques. Elle est biodégradable mais peut persister dans l'environnement pendant une période prolongée.

Biodégradation

  • Air: Demi-vie de 2-5 jours par réactions photochimiques
  • Eau: Se dégrade en 7-14 jours par activité microbienne
  • Sol: Dégradation modérée par activité microbienne

Gestion des Déchets

  • Classé comme déchet dangereux
  • Les petites quantités peuvent être éliminées par traitement biologique dans des installations agréées
  • Les grandes quantités doivent être incinérées dans des installations agréées d'élimination des déchets dangereux
  • Éliminer conformément aux réglementations locales

Questions Fréquemment Posées

Comment la cyclohexanone est-elle produite?

La cyclohexanone est produite principalement par deux méthodes: 1) Oxydation catalytique du cyclohexane avec l'air, 2) Hydrogénation du phénol. Des procédés de distillation continue sont utilisés à l'échelle industrielle.

Quelle est la différence entre la cyclohexanone et le cyclohexanol?

La cyclohexanone est une cétone tandis que le cyclohexanol est un alcool. La cyclohexanone a un point d'ébullition plus élevé et est un solvant plus puissant.

La cyclohexanone endommage-t-elle les plastiques?

La cyclohexanone est un solvant puissant pour la plupart des plastiques. Le polyéthylène et le polypropylène résistent au contact à court terme mais le contact à long terme doit être évité.

Quelle est la durée de conservation de la cyclohexanone?

Lorsqu'elle est stockée dans des conteneurs correctement fermés, la cyclohexanone a une durée de conservation d'environ 2 ans. Elle doit être hermétiquement fermée pour éviter l'absorption d'eau et l'oxydation.

Que dois-je faire lorsque la cyclohexanone entre en contact avec la peau?

Retirer immédiatement les vêtements contaminés et laver avec beaucoup d'eau et de savon. Un contact prolongé peut causer sécheresse et irritation de la peau. Consulter un médecin si l'irritation persiste.

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