Ciclohexanona
Cetona cíclica ampliamente utilizada como disolvente industrial e intermedio químico
Descripción General
La ciclohexanona (N° CAS: 108-94-1) es un líquido incoloro a amarillo pálido con un olor característico a cetona. Como un derivado cetónico importante de los cicloalcanos, es un disolvente versátil e intermedio químico ampliamente utilizado en la industria.
La ciclohexanona tiene solubilidad moderada en agua y puede mezclarse con la mayoría de los disolventes orgánicos en todas las proporciones. Es un excelente disolvente especialmente para ésteres de celulosa, resinas, aceites y ceras. Se utiliza ampliamente en las industrias de pintura, resina, farmacéutica y síntesis química.
Aplicaciones
La ciclohexanona tiene una amplia gama de aplicaciones industriales y químicas:
Pinturas y Recubrimientos
Utilizada como disolvente principal para resinas celulósicas y sintéticas. Particularmente común en pinturas automotrices e industriales.
Producción de Resinas
Utilizada como disolvente y medio de reacción en la producción de polímeros y resinas. Especialmente un intermedio en la producción de nylon 6 y nylon 66.
Farmacéutica
Utilizada como disolvente e intermedio en la producción de medicamentos. Componente importante en la síntesis de esteroides y hormonas.
Síntesis Química
Intermedio importante en síntesis orgánica. Utilizada en la producción de caprolactama, ácido adípico y otros derivados del ciclohexano.
Producción de Tintas
Utilizada como disolvente y regulador de viscosidad en tintas de impresión. Particularmente preferida en tintas de alto rendimiento.
Adhesivos
Utilizada como disolvente en formulaciones de adhesivos industriales. Particularmente efectiva en adhesivos de PVC y otros plásticos.
Especificaciones Técnicas
| Propiedad | Valor | Unidad | Método de Prueba |
|---|---|---|---|
| Fórmula Química | C₆H₁₀O | - | - |
| Número CAS | 108-94-1 | - | - |
| Número CE | 203-631-1 | - | - |
| Peso Molecular | 98.15 | g/mol | - |
| Apariencia | Líquido incoloro a amarillo pálido | - | Visual |
| Olor | Fuerte, cetónico | - | Olfatometría |
| Densidad (20°C) | 0.947-0.949 | g/cm³ | ASTM D4052 |
| Punto de Ebullición | 155.6 | °C | ASTM D1078 |
| Punto de Fusión | -47 | °C | ASTM D1015 |
| Punto de Inflamación | 44 | °C | ASTM D93 |
| Temperatura de Autoignición | 420 | °C | ASTM E659 |
| Presión de Vapor (20°C) | 0.48 | kPa | ASTM D2879 |
| Viscosidad (20°C) | 2.2 | cP | ASTM D445 |
| Solubilidad en Agua (20°C) | 50 g/L | - | ASTM D1720 |
| Valor de pH | 5-7 | - | ASTM E70 |
| Pureza (GC) | ≥99.5 | % | ASTM D3545 |
| Contenido de Agua | ≤0.05 | % | ASTM E203 |
Información de Seguridad
Símbolos y Declaraciones de Peligro
Inflamable Irritación de ojos y piel Efectos en el sistema nervioso central
Equipo de Protección Personal (EPP)
- Guantes resistentes a productos químicos (nitrilo o neopreno)
- Gafas de protección química o pantalla facial
- Protección respiratoria equipada con filtro de vapor orgánico (a altas concentraciones de vapor)
- Delantal o ropa de trabajo resistente a productos químicos
- Ventilación adecuada o sistema de extracción local
Condiciones de Almacenamiento
- Almacenar en un lugar fresco, bien ventilado y resistente al fuego
- Mantener alejado de fuentes de fuego y chispas
- Almacenar en contenedores cerrados originales, protegidos de la luz solar
- Almacenar separadamente de agentes oxidantes
- Temperatura de almacenamiento: 15-25°C
Lucha Contra Incendios
- Extintores adecuados: Químico seco, CO₂, espuma resistente al alcohol
- Se puede usar spray de agua para enfriamiento
- Intervención por personal capacitado con protección respiratoria adecuada
Manipulación y Almacenamiento
Manipulación
- Asegurarse de que los contenedores estén herméticamente cerrados durante el transporte
- Conexión a tierra para evitar la acumulación de electricidad estática
- Proporcionar ventilación adecuada en los vehículos de transporte
- Evitar comer, beber o fumar durante la manipulación
Almacenamiento
- Almacenar en contenedores de acero inoxidable, polietileno o vidrio
- Mostrar letreros de "Líquido Inflamable" en el área de almacenamiento
- Usar respiraderos de ventilación apropiados en los tanques de almacenamiento
- Usar sistemas eléctricos a prueba de explosiones al almacenar grandes cantidades
Medidas de Respuesta a Derrames
- Eliminar todas las fuentes de fuego
- Usar protección respiratoria adecuada
- Absorber el derrame con arena, esponja química u otros materiales absorbentes
- Desechar el material absorbido adecuadamente
- Lavar el área derramada con abundante agua y detergente
Información Regulatoria
Clasificación GHS
- Líquido Inflamable Categoría 3
- Irritación Cutánea Categoría 2
- Irritación Ocular Categoría 2A
- Toxicidad Específica en Órganos Diana (Exposición Única) Categoría 3
Regulaciones Importantes
- REACH: Registrado
- CLP: Conforme
- OSHA: Sujeto al estándar de comunicación de peligros
- NFPA 704: Salud 2, Inflamabilidad 2, Reactividad 0
Regulaciones Internacionales
- Unión Europea: Sujeto a la directiva 2008/58/CE
- EE.UU.: Sujeto a las regulaciones de COV de la EPA
- China: Listado en IECSC
- Japón: Listado en ISHL
Información Ambiental
Impacto Ambiental
La ciclohexanona se degrada a un ritmo moderado en la atmósfera a través de reacciones fotoquímicas (vida media 2-5 días). Cuando se mezcla con fuentes de agua, es moderadamente tóxica para los organismos acuáticos. Es biodegradable pero puede persistir en el medio ambiente durante un período prolongado.
Biodegradación
- Aire: Vida media de 2-5 días a través de reacciones fotoquímicas
- Agua: Se degrada en 7-14 días por actividad microbiana
- Suelo: Degradación moderada por actividad microbiana
Gestión de Residuos
- Clasificado como residuo peligroso
- Las pequeñas cantidades pueden eliminarse mediante tratamiento biológico en instalaciones autorizadas
- Las grandes cantidades deben incinerarse en instalaciones autorizadas de eliminación de residuos peligrosos
- Eliminar de acuerdo con las regulaciones locales
Preguntas Frecuentes
¿Cómo se produce la ciclohexanona?
La ciclohexanona se produce principalmente por dos métodos: 1) Oxidación catalítica del ciclohexano con aire, 2) Hidrogenación del fenol. Se utilizan procesos de destilación continua a escala industrial.
¿Cuál es la diferencia entre ciclohexanona y ciclohexanol?
La ciclohexanona es una cetona mientras que el ciclohexanol es un alcohol. La ciclohexanona tiene un punto de ebullición más alto y es un disolvente más fuerte.
¿La ciclohexanona daña los plásticos?
La ciclohexanona es un disolvente fuerte para la mayoría de los plásticos. El polietileno y el polipropileno son resistentes al contacto a corto plazo pero debe evitarse el contacto a largo plazo.
¿Cuál es la vida útil de la ciclohexanona?
Cuando se almacena en contenedores correctamente cerrados, la ciclohexanona tiene una vida útil de aproximadamente 2 años. Debe estar herméticamente cerrada para evitar la absorción de agua y la oxidación.
¿Qué debo hacer cuando la ciclohexanona entra en contacto con la piel?
Retire inmediatamente la ropa contaminada y lave con abundante agua y jabón. El contacto prolongado puede causar sequedad e irritación en la piel. Busque atención médica si la irritación persiste.